Родители Вайноны Лоры Горовиц были представителями культурного андеграунда. Они назвали свою дочь в честь маленького городка в Миннесоте, где она родилась. В семье, кроме нее, было еще трое детей, включая сводных брата и сестру от первого брака ее матери. На вопросы о своем нетрадиционном воспитании, Вайнона всегда отвечает, что ее родители были "политически активными интеллектуалами", которые не принимали наркотики, пытаясь подражать музыкантам Grateful Dead. Их друзья также относились к этой среде: поэт-битник Алан Гинзберг, хиппи-гуру Тимоти Лири, ставший крестным отцом Вайноны, и многие другие.

Вайнона выросла в доме, где превыше всего почиталась книга, а ее первой библией стало произведение Сэлинджера "Над пропастью во ржи". Неудивительно, что имея таких родителей и впитав их мировоззрение, Вайнона в дальнейшем успешно воплощала героев, которые были вне времени и вне моды.

Когда будущей актрисе исполнилось 7 лет, родители переехали в коммуну хиппи, где кроме них жило еще 7 семей. Они пасли лошадей и никогда не смотрели телевизор, потому что в их жилье не было даже электричества. Правда в старом сарае ее мать время от времени устраивала кинотеатр, где Вайнона посмотрела классику мирового кинематографа.

Через год семья Горовиц переехала в Калифорнию. После неприятного инцидента со сверстниками родители решили, что Вайнона будет обучаться дома. А вместо школы Вайнона посещала занятия в престижном Театре Американской консерватории (Сан-Франциско). Там ее и заметили агенты киностудии, пригласив Вайнону на кинопробы для фильма "Цветение в пустыне". Она не получила эту роль, но пленка с этих кинопроб произвела прекрасное впечатление на представителей Triad Artists, которые предложили Вайноне роль в фильме "Lucas" (1986). Тогда и возник ее творческий псевдоним "Райдер". Ее вдохновил альбом Митча Райдера, который она услышала как-то дома у отца.

Расцвет ее карьеры принято связывать с появлением в картине "Beetlejuice" (1988) . И в этом, и в следующем своем фильме "Верески" (1989) она играла подростков, которых ведут по жизни их неосознанные импульсы. Фильм "Edward Scissorhands" ("Эдвард Руки Ножницы"), в котором она сыграла довольно милую девочку, был прекрасно встречен критиками, и Вайнона была бы вполне довольна, если бы не тот факт, что ей уже надоело играть подростков.

Из "детского" кино ей помог выраваться Джим Джармуш, который написал для нее специальную роль в фильме "Night on Earth". Затем она была приглашена для участия в фильме Копполы "Крестный отец III", но по причине болезни была заменена дочерью режиссера. Это официальная версия, по другим версиям Коппола просто выгнал ее с площадки из-за того, что ее больше занимали проблемы в отношениях с приятелем, а не съемки.

Последующие работы "Дракула" и "Возраст невинности" укрепили ее позиции в мире кино. В 1994 Вайнона добилась действительно звездной популярности, сыграв в картине "Реальность кусается". Среди ее более поздних работ необходимо выделить фильм "Маленькие женщины", которую Райдер посвятила Полли Клаас (девушке из родного городка Вайноны, которая была похищена и зверски убита). В 1996 году она появилась в фильме Аль Пачино "В поисках Ричарда" в роли леди Анны. Одна из ее последних работ - "Чужой: Возрождение", где она снялась в паре с Сигурни Уивер.